陶恭祖三讓徐州城，終于把徐州城讓給了劉備，這件事可是把曹操氣的不輕，想想也是，他帶兵四處征戰(zhàn)，不知道折損了多少兵馬，卻連半寸土地都沒有得到，而劉備卻是白白得到了他朝思暮想的徐州。憤恨之下，曹操決定聽從謀士荀彧的建議，挑撥呂布和劉備的關(guān)系，結(jié)果劉備仁義為本，再加上看破了曹操詭計，誓不從命。

　　曹操無奈，只好再次求助于荀彧，荀彧這次的方法夠毒，他立馬建議曹操派人告訴袁術(shù)，污蔑劉備要搶他的南郡，激起袁術(shù)的怒火，然后明發(fā)詔令讓劉備攻擊袁術(shù)，劉備雖然知道曹操的用意，可畢竟是天子詔書，不敢違逆，再加上征討袁術(shù)乃是理所應(yīng)當之事，只好率軍出征。此次討伐袁術(shù)，劉備幾乎把他的家底全都帶上了，然后命令張飛守城，并留下陳登輔佐他，與此同時，劉備為了避免張飛犯老毛病——醉酒誤事，走之前特地一再叮囑，張飛連連點頭稱是。

　　可沒想到事情的進展并不順利，袁紹聽說了劉備起兵的消息之后勃然大怒，馬上派自己手下大將紀靈前來應(yīng)戰(zhàn)，兩軍在盱眙相遇，一時打得難解難分。就在劉備正為陷入苦戰(zhàn)而發(fā)愁時，張飛這邊卻出事了。

　　有一天，他在府里大擺宴席，把軍中諸將都請來喝酒，還樂呵呵地說道：“我兄臨去時，分付我少飲酒，恐致失事。眾官今日盡此一醉，明日都各戒酒，幫我守城。今日卻都要滿飲。”沒想到遇到個曹豹是個不會飲酒的，再三推辭，張飛頓時勃然大怒，命人把他扁了一頓，然后自己醉倒在營房里了。

　　得罪了曹豹不要緊，關(guān)鍵這曹豹和呂布交情很深，受了這等委屈焉肯善罷甘休？馬上就去見了呂布，把劉備征討袁術(shù)，城中只有張飛的情況說的一清二楚，呂布大喜，馬上讓曹豹做內(nèi)應(yīng)，他則連夜領(lǐng)兵攻打徐州。結(jié)果就很清楚了，張飛痛失徐州，連劉備的家眷都顧不上救，趕緊上馬逃命去了。而曹豹則在混戰(zhàn)中被張飛一槍刺死。

　　這就是三國演義對劉備痛失徐州的全部記述，看起來精彩紛呈，可事實遠不是這么回事，真正的原因是劉備雖然接受了徐州，可他也沒能把徐州城里的各方勢力都給徹底搞定，原來的徐州牧陶謙是丹陽人，他在徐州也不是土著，所以非常信任自己的丹陽老鄉(xiāng)，不僅僅對來自丹陽的將領(lǐng)很是信任，就連士兵也絕大多數(shù)出身丹陽，而曹豹就是深受陶謙信任的丹陽將領(lǐng)之一。等到陶謙一死，問題就來了：這些丹陽人并非劉備的心腹，而且他們御敵無方，擾民有術(shù)，經(jīng)常把當?shù)乩習儺諗嚨秒u犬不寧，這讓身為徐州之主的劉備很是頭疼。劉備為了在徐州徹底站住腳跟，一方面跟擁戴自己的糜竺等人打得火熱，與此同時又不忘把自己最信任的三弟張飛派到曹豹身邊去守下邳，最后讓呂布屯兵于下邳之西，這樣就能夠三方制約。

　　可讓劉備萬萬沒想到的是，曹豹一死（到底是張飛殺得還是劉備指使的不清楚），丹陽兵奮起反抗，打開城門就把呂布放進來了，這才致使劉備痛失徐州。所以總的來說，劉備失掉徐州主要有兩個原因：一個是他對呂布的臉皮厚度估計估計不足，他沒有想到呂布竟然能坑自己，再一個他對丹陽兵的團結(jié)和力量也是估計不足，他以為只要把曹豹干掉，剩下的人就會樹倒猢猻散，乖乖聽自己調(diào)遣，沒想到他們竟然扭轉(zhuǎn)了徐州的局勢，還把自己的家眷都給搭了進去。諸位，你們覺得呢？