一、“反攻長安”之計
董卓進軍洛陽，賈詡在董卓軍中以太尉掾為平津都尉，后來又升任討虜校尉。王允聯合呂布誅殺董卓后，開始清算董卓余黨。當時董卓余黨群龍無首，李傕、郭汜等將領打算逃亡涼州。如果按照這個節奏走下去，那么關東集團的戰亂雖不會立即終止，但關中起碼能得到到安寧。
這時賈詡站說來說話了：“聽聞長安城中正在商議把涼州人斬盡殺絕，而諸位拋棄屬眾獨行，一個亭長就能把你們抓住。不如帶領部隊向西，沿途收斂士兵，再進攻長安，為董卓報仇。如果僥幸成功了，就尊奉國家的命令征服天下；如果失敗，再逃走也不遲。”李傕、郭汜等將聽后仿佛找到了救命的稻草——與其坐以待斃等死，不如破釜沉舟一搏，于是收羅舊部急速攻占長安。
李郭禍亂長安，司徒王允、司隸校尉黃琬等人被殺，長安城也像曾經的洛陽一樣變成了人間煉獄，更為致命的是天下徹底大亂，地方割據四起，民眾死傷無數，直到西晉短暫統一才告一段落。
作為提議人，賈詡因此被罵作“毒士”。但想想他也僅僅是為了自保，王允連與董卓沾邊的名士蔡邕都殺，怎么可能會輕易放過他們這些重點余孽。但他還是忽略了李傕、郭汜都是“沒頭腦和不高興”，盡管在長安想方設法調和他們之間的矛盾，并利用手中職權幫助漢獻帝出逃、保護大臣，但時局的發展早已經超過了他所能駕馭的能力。
李郭之亂后，賈詡又輾轉投靠到了張繡的賬下。
先是張繡投降曹操，曹操不但“霸占”了他的嬸嬸鄒氏，還準備殺掉張繡。張繡降而復叛偷襲宛城，結果曹操戰敗，手下猛將典韋、長子曹昂、侄子曹安民戰死。
曹操二次征討張繡，不克而還。張繡想要追擊曹操，賈詡不讓，張繡執意要去，結果大敗而歸。等到張繡敗回，賈詡建議抓緊出兵去揍曹操，果然大獲全勝。
張繡不理解，賈詡解釋:曹操沒有盡全力打我們就撤軍，肯定是“后院起火”了。曹操用兵如神，自然會留下精銳斷后，你去追擊必定失敗。等咱們敗退回來，曹操肯定以為咱們怕了，就不會留后手，他大意“不設防”，我們就追著他屁股使勁揍，一定會有好結果。
官渡之戰進入相持階段，袁紹開始積極拉攏張繡。但如何正確地“站隊”，張繡十分謹慎。
張繡的本意是投向袁紹，當時袁紹兵多將廣、糧草充裕、實力最強。賈詡不同意，并直接指出：袁紹心胸狹隘，連他兄弟袁術都容不下，何況你一個外姓人。
賈詡想要投靠的是曹操，但張繡顧慮重重——畢竟之前投降過一次，已經失去了信譽；而且曹操與他還有“殺子之仇”“奪妻之恨”。
賈詡列舉了三大理由，一步步打消了張繡的疑慮：
第一，曹操“挾天子以令諸侯”，占據了政治、道義的制高點，跟著他干，就相當于跟著皇帝干，名正言順。
第二，袁紹現在還十分強盛，我們帶這么點人“入伙”，他肯定瞧不上眼；曹操實力弱，我們主動去投靠，肯定會另眼高看。
第三，曹操志向遠大，不管是出于收買人心還是鞏固實力的需求，都會對我們不計前嫌。
事實證明賈詡是正確的。張繡投降曹操，曹操果然不追究并予以重用，還留下了一段“朱鮪涉血于友于，張繡剚刃於愛子，漢主不以為疑，魏君待之若舊”的千古佳話。
赤壁之戰后，曹操短期內無力再征討南方，于是決定向涼州拓展。以韓遂、馬超為首的十部聯軍，聚集十余萬人馬，據守潼關聯合抗曹。
在此期間雖然也曾發生過著名的“曹操割須棄袍”“許褚赤膊斗馬超”等小插曲，但曹操還是一步步占領了重要的渡口、關隘，掌握了戰場的主動權。韓遂、馬超聯軍與曹操相持日久，進退維谷，只好割地求和，賈詡借機獻出了“挑撥離間”之計。
韓遂作為聯軍代表與曹操商談停戰事宜，二人會面時，在馬上不談軍事，只說當年哥倆在京城一起“調皮搗蛋”“撒尿和泥”的舊事。等會面結束，馬超等問韓遂:你們聊的那么起勁，都說啥了?韓遂老實回答:也沒說啥！馬超等人開始對韓遂十分懷疑，擔心他與曹操私下聯系。
過了幾天，曹操給韓遂書信，信中故意在多個言詞上涂涂抹抹，改來改去，就像是韓遂改動一樣，馬超等人疑心愈來愈大。曹操趁此時與相互猜疑的聯軍約定決戰，果然大獲全勝，一舉平定關中。
曹操晚年身體不好，尤其愛頭痛（悔不該殺那華佗喲），選誰做“儲君”的大事就擺在了眼前。選曹丕還是選曹植，曹操一直猶豫不決，這也沒辦法，誰讓有兩個“性價比”太相似的兒子呢？
賈詡覺得自己是后來跟著“干革命”的，資歷相對淺，不想跟著摻和。不想歸不想，但曹丕主動上門來“求教”，這就躲不過去了，必須要謹慎站隊了。賈詡是個聰明人，他其實早就看好了曹丕，但為防變成楊修第二，便開始了暗中相助之路。
賈詡勸曹丕做事不要張揚，要做好兒子和臣子的本分，關鍵是要“孝順父母”。潛臺詞就是，寫文章你比你兄弟差點，要學著揚長避短，在“孝德”上多下功夫。等曹操咨詢的時候，賈詡也是不明說，而是若有所思的“信口開河”：我剛剛想起你的老同學袁紹和老相識劉表來了（袁紹、劉表因為沒有立長，導致分裂，最后被曹操“一鍋燴”）。賈詡沒有直接表態，但經這么一敲打，曹操確定最終人選是年齡更大、做事也更穩重的曹丕。
賈詡的站隊是明智的，收獲也是重大的。后來曹丕繼位，為報賈詡相助之恩封他為太尉，進爵魏壽鄉侯。更重要地是，賈詡是三國里少有的能夠得以善終的人。
縱觀賈詡的一生，曾經輾轉效忠于多個主人，無論在誰賬下都屢獻奇計，算無遺策，是個“愛崗敬業”的好員工，唯一的污點便是獻計攻取長安，殺戮過重。但他也只是想在亂世中保住性命，天下大亂的帷幕已經徹底拉開，作為一個小小的文人，又怎么可能在短時期內挽狂瀾于既倒，扶大廈之將傾？